Preskúmanie tejto zručnosti na najvyššej úrovni a predaj obrazov môže vášmu Simovi poskytnúť obrovský príjem. Najbežnejším spôsobom, ako zvládnuť kreslenie, je zaobstarať si stojan a začať maľovať svoje dielo v tradičnom maliarskom prostredí (toto je jediné, ktoré máte hneď na začiatku k dispozícii). Obrazy môžete stavať v 3 veľkostiach: malé (za 50 herných peňazí), stredné (za 75 herných peňazí) alebo veľké (za 100 herných peňazí). Od formátu závisí aj čas potrebný na dokončenie práce (podľa toho hodina, 1,5 a dve hodiny). Nasledujúce kroky vám umožnia maľovať v najnovších štýloch, ako je pop art, realizmus, abstrakcionizmus, surrealizmus alebo impresionizmus.
Je neefektívne učiť kreslenie pomocou kníh - je lepšie sústrediť sa na vec. Hotové obrazy môžete buď umiestniť do rámu a zavesiť na stenu, alebo predať (ak chcete vybrať skutok, kliknite na obraz po dokončení práce). S nárastom profesionality sa bude zvyšovať aj faktor kvality vytvorených diel. Podobne bude nálada maľby závisieť od stavu, v ktorom sa Sim pri práci nachádza (napríklad pozorný alebo sebavedomý). Emócia vložená do obrazu môže ovplyvniť kontemplátorov a spôsobiť im zodpovedajúci stav mysle. Najvyššia úroveň zvládnutia zručnosti výrazne zvyšuje možnosť vytvárania majstrovských diel, ktorých realizácia výrazne zvýši váš vlastný príjem. Schopnosť kresliť sa považuje za základ v kariére maliara.